Image

Jabolčna kislina

Jabolčna kislina (hidroksi jantarna, hidroksibutanska kislina, dodatek E296) je dvobazna oksikarboksilna spojina, ki spada v razred sadnih kislin.

V naravi se snov nahaja v obliki kislih soli (v listih tobaka, barberryja, makhorke, plodov kornelja) ali v prostem stanju (v rastlinskih sokovih - grozdju, zelenih jabolkah, kosmuljah, nezrelem gorskem pepelu). Sintetični dodatek E296 - brezbarvni higroskopni kristali, topni v etilnem alkoholu in vodi.

Koncentrat jabolčne kisline dobimo s fermentacijo sveže iztisnjenega soka kislega sadja. Oksi-jantarna spojina se pogosto uporablja v živilski industriji, kozmetologiji, medicini, vinarstvu.

Koristne lastnosti in kontraindikacije

  • Koristne lastnosti in kontraindikacije
  • Dnevna stopnja
  • Uporaba jabolčne kisline
  • Jabolčni olupek
  • Zaključek

Švedski znanstvenik Karl Scheele je leta 1785 prvič izoliral jabolčno kislino iz nezrelih plodov jabolk. Trenutno sta znana dva stereoizomera te snovi: D in L.

L - jabolčna kislina je najpomembnejši presnovni presnovek v živih organizmih. Sodeluje v procesih glioksilatnega in trikarboksilnega cikla (glavne faze dihanja živih celic).

D - jabolčni izomer dobimo kemično kot rezultat redukcije, hidracije in hidrolize organskih kislin (vinske, bromosukcinske, oksalilacetne, fumarne, maleinske). Naravni vir jabolčne kisline je v večini primerov L izomer.

Upoštevajte učinek L - jabolčne kisline na človeško telo:

  • spodbuja presnovo;
  • izboljša prekrvavitev;
  • sodeluje v reakcijah sinteze proencimskih struktur;
  • aktivira mehanizme za odstranjevanje odvečne tekočine iz telesa;
  • izboljša črevesno peristaltiko;
  • spodbuja sintezo kolagena v koži;
  • uravnava kislinsko-bazično ravnovesje v telesu;
  • izboljša tonus krvnih žil;
  • poveča odpornost telesa na okužbe;
  • ščiti eritrocite pred stranskimi učinki kemikalij, vključno z rakom.

Poleg tega spojina okrepi absorpcijo železa v prebavnem traktu..

Dnevna stopnja

Kljub temu, da je jabolčna kislina odobrena za uporabo v vseh državah sveta, sprejemljive meje za njeno uživanje še niso določene. Glede na to je uživanje hrane, bogate z organskimi spojinami, pomembno zmerno (3-4 jabolka na dan).

Potreba po hidroksi jantarni kislini se poveča z:

  • utrujenost;
  • upočasnitev metabolizma;
  • prekomerno zakisanost telesa;
  • bolezni črevesnega trakta;
  • kožni izpuščaji.

Oksi-jantarjeva spojina je kontraindicirana pri naslednjih patologijah:

  • visoka kislost želodčnega soka;
  • ulcerozne bolezni;
  • onkološke lezije;
  • notranja krvavitev;
  • hude bolezni prebavil;
  • prebavne motnje.

Poleg tega je priporočljivo vnos jabolčne kisline (do 1-2 jabolka na dan) omejiti na bodoče matere, doječe matere, otroke, mlajše od 10 let, osebe v pooperativnem obdobju.

Uporaba jabolčne kisline

Jabolčna kislina se zaradi svojih močnih antioksidativnih lastnosti uspešno uporablja v živilski industriji.

Snov se uporablja kot ojačevalec okusa, antiseptik in stabilizator hrane.

Oksi-jantarna spojina se doda sestavi sadnih pijač, mlečnih izdelkov (kot konzervans) in živil. Poleg tega se jabolčna kislina uporablja v vinarstvu in slaščičarstvu (pri proizvodnji marmelade, želeja, pastil).

Druga področja uporabe aditiva za živila E296:

  1. Farmakologija. V medicini se jabolčna kislina uporablja za ustvarjanje odvajal, ekspektoransov in zdravil proti smrčanju..
  2. Kozmetika. Dodatek je vključen v anticelulitne izdelke, lakove za lase, profesionalne pilinge, zobne paste, kozmetiko (serumi, toniki, kreme).
  3. Tekstilna industrija. Spojina se uporablja kot belilno sredstvo pri ustvarjanju poliestrske tkanine.

Poleg tega se jabolčna kislina uporablja za odstranjevanje madežev rje iz kovin..

Jabolčni olupek

Aditiv E296 je ena najmočnejših sadnih kislin, ki se v kozmetologiji uporablja za globinsko čiščenje in vlaženje kože. Vse ženske vedo o koristnih lastnostih jabolčnega olupka. Ko reagent nanesemo na kožo, se vezi med keratiniziranimi celicami in povrhnjico razcepijo, kar okrepi hitro regeneracijo kože. Zanimivo je, da jabolčni piling vsebuje največ 15 odstotkov čiste hidroksi jantarne kisline. Kljub nizki koncentraciji snovi v raztopini pa prodre globoko v kožo, raztopi znoj in maščobe ter spodbudi sintezo lastnega kolagena.

Rezultati uporabe jabolčnega pilinga:

  • izenači ton obraza;
  • poveča elastičnost in čvrstost povrhnjice;
  • posvetli starostne pege;
  • gladi mimične gube;
  • vlaži površinsko plast kože;
  • zmanjša pojav celulita;
  • obnavlja kislinsko ravnovesje kože;
  • Mladostne akne "posušijo";
  • zoži pore;
  • krepi kapilare in krvne žile obraza;
  • poveča funkcijo kože, ki zadržuje vlago;
  • očisti žleze lojnice pred "lojnimi" izločki, kar zmanjšuje tveganje za "ogrce" ali akne;
  • aktivira presnovne procese v celicah usnja.

Zanimivo je, da se po sadni lupini učinkovitost uporabe serumov, krem ​​in balzamov za kožo poveča 2-3 krat.

Indikacije za uporabo jabolčne maske:

  • akne, post-akne, mastna seboreja dermisa;
  • pigmentacija kože, pege;
  • površinske mimične gube;
  • rozacea;
  • ohlapnost, letargija kože;
  • nizka regeneracija odmrlih celic;
  • fotostaranje, kronostaranje;
  • priprava na kozmetične postopke.

Kontraindikacije za postopek vključujejo: individualna nestrpnost reagenta, herpes, kronična urtikarija, atopijski dermatitis, poškodbe kože, nagnjenost k pojavu keloidnih brazgotin, drugo in tretje trimesečje nosečnosti.

  • Zakaj sami ne morete na dieto
  • 21 nasvetov, kako ne kupiti zastarelega izdelka
  • Kako ohranjati zelenjavo in sadje sveže: preprosti triki
  • Kako premagati hrepenenje po sladkorju: 7 nepričakovanih živil
  • Znanstveniki pravijo, da se mladost lahko podaljša

Zaključek

Jabolčna kislina sodeluje v ciklu trikarboksilne kisline, glavni stopnji dihanja vseh živih organizmov. V majhnih koncentracijah snov pozitivno vpliva na človeško telo kot celoto: poveča apetit, izboljša prekrvavitev, spodbudi metabolizem, okrepi imunost in okrepi sintezo lastnega kolagena. Poleg tega ima jabolčna kislina protivnetne, dekongestivne in odvajalne učinke..

Naravni viri organskih spojin: jabolka, grozdje, maline, pepel, češnje, kutine, slive, barberry, kosmulja, paradižnik, dren, rabarbara, marelice.

Jabolčna kislina (dodatek E296), pridobljena s kemično metodo, se uporablja v živilski, farmacevtski in tekstilni industriji, kozmetologiji, vinarstvu. Poleg tega ga mikroorganizmi uporabljajo kot vir ogljika ali energijski substrat..

Več svežih in ustreznih zdravstvenih informacij na našem kanalu Telegram. Naročite se: https://t.me/foodandhealthru

Posebnost: terapevt, radiolog.

Skupne izkušnje: 20 let.

Kraj dela: LLC "SL Medical Group", Maykop.

Izobrazba: 1990-1996, Severna Osetijska državna medicinska akademija.

Usposabljanje:

1. Leta 2016 je na Ruski medicinski akademiji podiplomskega izobraževanja zaključila izpopolnjevanje v dodatnem strokovnem programu "Terapija" in bila sprejeta v izvajanje medicinskih ali farmacevtskih dejavnosti na področju terapije.

2. Leta 2017 je bila s sklepom izpitne komisije pri zasebnem zavodu za dodatno strokovno izobraževanje "Inštitut za izpopolnjevanje zdravstvenega osebja" sprejeta za opravljanje medicinske ali farmacevtske dejavnosti iz specialnosti radiologije.

Delovne izkušnje: terapevt - 18 let, radiolog - 2 leti.

Jabolčna kislina

Jabolčna kislinaSo pogostiChem. formulaNOOSSN2.CH (OH) COOHFizične lastnostiMolska masa134,1 g / molToplotne lastnostiT. plovec.100 ° CKemijske lastnostiTopnost v vodi144 g / 100 mlTopnost v etanolu35,9 g / 100 mlRazvrstitevReg. Številka CAS6915-15-7 in 617-48-1PubChem525Reg. Številka EINECS210-514-9NASMEHICodex AlimentariusE296CHEBI6650ChemSpider510Podatki temeljijo na standardnih pogojih (25 ° C, 100 kPa), če ni navedeno drugače.

Jabolčna kislina (hidroksi jantarna kislina, hidroksibutandiojska kislina, malat) HOOS-CH2.-CH (OH) -COOH je dvobazna oksikarboksilna kislina. Prvič ga je iz nezrelih jabolk izoliral švedski kemik Carl Wilhelm Scheele leta 1785. Soli in anioni jabolčne kisline se imenujejo malati.

Vsebina

  • 1 Lastnosti
  • 2 V naravi
  • 3 Vloga pri presnovi
  • 4 Uporaba
  • 5 Opombe
  • 6 Literatura

Lastnosti

Jabolčna kislina je brezbarvni higroskopni kristali, dobro topni v vodi, etilnem alkoholu in dietil etru, obstaja v dveh stereoizomernih oblikah in kot racemična zmes.

V naravi

Jabolčno kislino najdemo v nezrelih jabolkah, grozdju, rovini, barberryju, malini, pomaranči, mandarini, limoni [1] in drugih, rastline v drevesu in tobaku pa jo vsebujejo v obliki nikotinskih soli. V naravi prevladuje L-oblika jabolčne kisline.

V agrumih sadje, pridelano v ekološkem kmetijstvu, vsebuje več jabolčne kisline kot sadje, pridelano v tradicionalnem kmetijstvu [1].

Vloga pri presnovi

Malat je vmesni produkt cikla trikarboksilne kisline in cikla glioksilata. V Krebsovem ciklu L-jabolčna kislina nastane s hidracijo fumarne kisline in nato s koencimom NAD + oksidira v oksaloocetno kislino.

Uporaba

Uporablja se kot aditiv za živila (E296) naravnega izvora pri proizvodnji sadnih vod in slaščic. Uporablja se tudi v medicini.

Opombe

  1. ^ 12 Duarte, A.M., Caixeirinho, D., Miguel, M.G., Sustelo, V., Nunes, C., Fernandes, M.M. in Marreiros, A. Koncentracija organskih kislin v citrusnem soku iz konvencionalnega v primerjavi z ekološkim kmetovanjem. (Angleščina) // Acta Horticulturae (ISHS) 933. - 2012. - str. 601-606.

Literatura

  • Gorbov A. I. Jabolčna kislina // Enciklopedični slovar Brockhaus in Efron: v 86 zvezkih (82 zvezkov in 4 dodatna). - SPb., 1890-1907.
  • O. Ya. Neiland. Organska kemija. - M.: Višja šola, 1990. - 751 str. - 35.000 izvodov - ISBN 5-06-001471-1.
  • Zefirov N.S. et al. v.5 Tri-Yatr // Kemična enciklopedija. - M.: Velika ruska enciklopedija, 1998. - 783 str. - ISBN 5-85270-310-9.

Kaj je wiki.moda Wiki je glavni informacijski vir na internetu. Odprta je za vsakega uporabnika. Wiki je javna in večjezična knjižnica.

Osnova te strani je na Wikipediji. Besedilo je na voljo pod licenco CC BY-SA 3.0 Unported.

E296 Jabolčna kislina

Jabolčna kislina (hidroksi jantarna kislina, hidroksibutandiojska kislina, malonska kislina, malat, jabolčna kislina, E296)

Jabolčna kislina je organska ali sintetična snov z zaščitnimi lastnostmi. V mednarodni klasifikaciji je registriran kot aditiv za živila z indeksom E296.

Splošne značilnosti E296 Jabolčna kislina

Jabolčna kislina ima obliko brezbarvnih prozornih kristalov, brez vonja, kislega okusa (kalorizator). Snov je dobro topna v vodi, etilnem alkoholu, ima tališče 100 ° C. Naravna jabolčna kislina se nahaja v kislih rastlinah in sadju, prvič jo je leta 1785 dobil švedski kemik Karl Scheele kot rezultat poskusov z nezrelimi jabolki.

Prednosti in škode E296

Jabolčna kislina je eden pomembnih vmesnih produktov presnovnih procesov v živih organizmih. Jabolčna kislina sodeluje v metabolizmu, poveča splošni tonus telesa, pomaga zniževati krvni tlak. Kljub temu, da E296 velja za neškodljivo za zdravje, se ne smete zanositi s hrano, ki vsebuje jabolčno kislino, saj lahko to moti normalno delovanje prebavnega sistema. Kislina v čisti obliki je nevarna - lahko povzroči opekline sluznice nazofarinksa in grla, kože. Dnevni vnos E296 uradno ni bil ugotovljen.

Uporaba jabolčne kisline

Pridobljeno iz sadja ali sintetično. E296 se v živilski industriji uporablja kot regulator kislosti in konzervans, ki preprečuje rast glivic in bakterij ter s tem podaljšuje rok uporabnosti živil. Najpogosteje se E296 doda pekarskim izdelkom, slaščicam, sokovom in gaziranim pijačam, vinskim materialom. Jabolčna kislina se uporablja tudi v kozmetologiji in medicini kot ojačevalec okusa nekaterih zdravil..

Obstajata dva stereoizomera: D in L. L-jabolčna kislina je v naravi bogata. Najdemo ga v kislem sadju, na primer v nedozorelih jabolkah, kosmuljah, grozdju, jagodah jagodičja, rabarbari, barberryju, malinah itd. Rastline mahorke in tobaka ga vsebujejo v obliki nikotinskih soli. Zrela jabolka vsebujejo približno 0,35% jabolčne kisline, nezrela jabolka pa več.

Sintetična jabolčna kislina se pridobiva s hidracijo maleinske in fumarne kisline.

Uporaba E296 v Rusiji

Na ozemlju Ruske federacije je dovoljeno uporabljati jabolčno kislino kot konzervans živil in ojačevalec okusa.

Jabolčna kislina

Jabolčna kislina je brezbarven, higroskopen kristal, ki se raztopi v vodi in je toplotno prizadet. Jabolčno kislino je prvič dobil leta 1785 sloviti švedski kemik Karl Scheele, ki je kislino izoliral iz jabolk.

Pridobivanje jabolčne kisline

Jabolčna kislina je aditiv za živila z oznako E 296. Kristali te kisline se stopijo pri temperaturi 100 stopinj in so sadnega in sintetičnega izvora. Kislina se nahaja v jabolkih, kosmuljah, grozdju, barberryju, malinah, gorskem pepelu itd..

Jabolčna kislina se pridobiva naravno, izloča se iz sadja in kemično. Tudi ta kislina se nahaja v tobaku kot nikotinska sol..

Kemična metoda za pridobivanje jabolčne kisline je hidracija maleinske kisline pri temperaturi 170-200 stopinj. Lahko dobite tudi soli jabolčne kisline, imenovane malati..

Malati so koristne snovi za človeško telo. Spodbujajo presnovo, krvni obtok in prebavo.

Jabolčna kislina tipa D izvira iz vinske kisline in se uporablja kot sestavina v hrani.

Koristne lastnosti in uporaba jabolčne kisline

Koristne lastnosti jabolčne kisline so spodbuditi metabolizem, normalizirati celični metabolizem, izboljšati krvni obtok, povečati apetit in stabilizirati prebavo, okrepiti imunost in povečati zaščitne lastnosti telesa. Ta kislina ima tudi protivnetne, dekongestivne in odvajalne učinke..

Pomembna koristna lastnost jabolčne kisline je izboljšanje tonusa pri bolnikih s hipertenzijo..

Ta kislina pozitivno vpliva na kardiovaskularni sistem, prebavne organe in ledvice..

Jabolčna kislina v obliki aditiva za živila E 296 se uporablja pri proizvodnji konzervirane hrane, sadnih sokov, brezalkoholnih pijač, vina in vinskih napitkov, koktajlov, slaščic in sladic.

Aditiv za živila E 296 je dodan kot snov za vzdrževanje stabilne količine pH v izdelkih. Ta dodatek je regulator kislosti, hrani in pijačam pa daje tudi kisel okus..

V vinarstvu je jabolčna kislina pomembna sestavina za dodajanje značilnega okusa vinu in vinskim napitkom.

Aditiv E 296 se uporablja v medicini, kozmetologiji in farmaciji. V farmakologiji ta dodatek izboljša absorpcijo zdravil v telesu in ščiti rdeče krvne celice pred negativnimi učinki kemikalij pri bolnikih z rakom. Jabolčna kislina je del odvajal, protivnetnih in izkašljevalnih zdravil.

Prehranski dodatek E 296 se doda kozmetiki, lakom za lase, šamponom in maskam za lase, kremam za obraz in telo, mazilom in kozmetičnim maskam. Tudi v kozmetologiji se jabolčna kislina uporablja kot sestavina v sestavi izdelkov za čiščenje in pomlajevanje..

Kontraindikacije

Prehransko dopolnilo E 296 je kontraindicirano za ljudi z visoko kislostjo, hudimi boleznimi prebavnega sistema, peptičnim ulkusom, onkološkimi boleznimi, prebavnimi motnjami, notranjimi krvavitvami, pa tudi v pooperativnem obdobju.

Jabolčno kislino je treba omejiti pri otrocih, mlajših od 16 let, pa tudi pri ženskah med nosečnostjo in dojenjem.

Ta kislina lahko povzroči alergijske reakcije in, če jo nanesemo na kožo, poslabša vnetje in draženje herpesa..

Jabolčna kislina

Jabolčna kislina spada v razred organskih kislin in je brezbarven kristaliničen prah s kiselkastim okusom. Jabolčna kislina se imenuje tudi oksiskcinatna, malanska kislina ali pa jo preprosto označujemo z oznako E-296.

Veliko kislega sadja in nekaj zelenjave je bogato z jabolčno kislino. Prisoten je tudi v mlečnih izdelkih, jabolkah, hruškah, brezovem soku, kosmuljah, paradižniku in rabarbari. S fermentacijo nastajajo velike količine jabolčne kisline.

V tovarnah se malanska kislina dodaja številnim brezalkoholnim pijačam, nekaterim slaščicam in pri proizvodnji vin. Uporablja se tudi v kemični industriji za izdelavo zdravil, krem ​​in druge kozmetike..

Živila, bogata z jabolčno kislino:

Splošne značilnosti jabolčne kisline

Jabolčno kislino je iz zelenih jabolk leta 1785 prvič izoliral švedski kemik in farmacevt Karl Wilhelm Scheele. Nadalje so znanstveniki ugotovili, da se malanska kislina delno proizvaja v človeškem telesu in ima vlogo v presnovnih procesih telesa, njegovem čiščenju in oskrbi z energijo.

Danes jabolčno kislino običajno delimo na 2 obliki: L in D. V tem primeru je L-oblika bolj koristna za telo, saj je bolj naravna. D-oblika nastane pri visoki temperaturi z redukcijo D-vinske kisline.

Jabolčno kislino uporabljajo številni mikroorganizmi za postopek fermentacije. Pogosto se uporablja v živilski industriji kot stabilizator, regulator kislosti in aromatično sredstvo.

Dnevna potreba po jabolčni kislini

Nutricionisti verjamejo, da bodo potrebe telesa po jabolčni kislini v celoti zadovoljene s 3-4 jabolki na dan. Ali enakovredna količina drugih izdelkov, ki vsebujejo to kislino.

Potreba po jabolčni kislini se poveča:

  • z upočasnitvijo presnovnih procesov v telesu;
  • utrujenost;
  • s prekomerno zakisanost telesa;
  • s pogostimi kožnimi izpuščaji;
  • težave s prebavili.

Potreba po jabolčni kislini se zmanjša:

  • z alergijskimi reakcijami (srbenje, herpes);
  • z nelagodjem v želodcu;
  • individualna nestrpnost.

Absorpcija jabolčne kisline

Kislina je zelo topna v vodi in jo telo hitro absorbira.

Koristne lastnosti jabolčne kisline in njen učinek na telo:

Jabolčna kislina ima pomembno vlogo v presnovnih procesih. Čisti telo, uravnava kislinsko-bazično ravnovesje v telesu. V farmakologiji se jabolčna kislina uporablja pri izdelavi zdravil za hripavost, je del odvajal.

Interakcija z drugimi elementi

Spodbuja popolno absorpcijo železa, sodeluje z vitamini, je topen v vodi. Lahko se proizvaja v telesu iz jantarne kisline.

Znaki pomanjkanja jabolčne kisline:

  • kršitev kislinsko-bazičnega ravnovesja;
  • izpuščaji, draženje kože;
  • zastrupitev, presnovne motnje.

Znaki presežka jabolčne kisline:

  • nelagodje v epigastrični regiji;
  • povečana občutljivost zobne sklenine.

Dejavniki, ki vplivajo na vsebnost jabolčne kisline v telesu

V telesu se jabolčna kislina lahko proizvaja iz jantarne kisline in prihaja tudi iz živil, ki jo vsebujejo. Na zadostno količino jabolčne kisline v telesu poleg uporabe ustreznih izdelkov vplivata tudi dnevni režim in odsotnost slabih navad (kajenje in prekomerno uživanje alkohola). Telesna aktivnost spodbuja boljšo absorpcijo številnih hranilnih snovi v telesu, vključno z jabolčno kislino.

Jabolčna kislina za lepoto in zdravje

Jabolčno kislino ali mailično kislino pogosto najdemo v različnih kremah z vlažilnimi, čistilnimi in protivnetnimi lastnostmi. Tako lahko v sestavi krem ​​pogosto najdemo izvlečke brusnice, češnje, jabolka, pepela, kjer je jabolčna kislina bistvena sestavina..

Malanska kislina kožo nežno očisti z raztapljanjem odmrlih kožnih celic in tako ustvari piling učinek. Hkrati se zgladijo gube, obnovijo globoke plasti kože. Starostne pege zbledijo, sposobnost kože, da zadrži vlago, se poveča.

Jabolčna kislina je pogost spremljevalec domačih obraznih mask. Za ljubitelje takšnih postopkov ni skrivnost, da se koža po sadnih maskah (jabolka, marelice, maline, češnje itd.) Gladi in postane bolj elastična, sveža in spočita.

Jabolčna kislina - jabolčna kislina

Jabolčna kislina

imenaPrednostno ime IUPACDruga imenaIdentifikatorji
  • 617-48-1 N
  • 6915-15-7 N
  • Interaktivna slika
  • CHEBI: 6650 Y
  • ChEMBL1455497 N
  • 510 Y
  • 83793 D - (+) - jabolčna kislina Y
  • 193317 L - (-) - jabolčna kislina Y
ICGV InfoCard100.027.293Številka ES230-022-8E številkaE296 (konzervansi)
  • 2480
  • C00149 N
  • 525
  • 817L1N4CKP Y
lastnostiOD 4. H 6. O petMolska masa7002134086999999999 ♠ 134,087 g mol -1gostoto1,609 g cm -3Temperatura taljenja130 ° C (266 ° F; 403 K)558 g / l (pri 20 ° C)Kislost (p K)p K a1 = 3,40, p K a2 = 5,20Sorodne spojine N preverite (kaj?) Y N Povezave do Infobox

Jabolčna kislina je organska spojina z molekulsko formulo C 4. H 6. O pet, Je dikarboksilna kislina, ki se proizvaja za vse žive organizme, prispeva k kislemu okusu sadja in se uporablja tudi kot prehransko dopolnilo. Jabolčna kislina ima dve stereoizomerni obliki ( L - in D -enantiomeri), čeprav samo L - izomer obstaja naravno. Te soli in estri jabolčne kisline so znani kot malati. Malatov anion je vmesni v ciklusu citronske kisline.

Ime "jabolko" izhaja iz latinščine, pri čemer "malus" pomeni "jabolko" in je ime rodu Malus, ki vključuje vsa jabolka in nesortna jabolka. Ta ugotovitev je vidna tudi v tradicionalnem nemškem imenu jabolčna kislina v Äpfelsäure ali "jabolčna kislina"; in v drugih taksonomskih klasifikacijah, kot so Maloideae, Malinae in jablane. Kisla jabolka vsebujejo visok delež kisline.

vsebino

  • 1 Biokemija
  • 2 V hrani
  • 3 Proizvodnja in glavni odzivi
  • 4 Interaktivni zemljevid poti
  • 5 Glej tudi
  • 6 Reference
  • 7 Zunanje povezave

biokemije

L jabolčna kislina je naravna oblika, medtem ko je mešanica L - in D jabolčna kislina dobi sintetično pot.

Malat igra pomembno vlogo v biokemiji. V procesu fiksiranja ogljika C4 je malat vir CO 2. v Calvinovem ciklu. V ciklu citronske kisline je (S) -malat vmesni produkt, ki nastane z dodajanjem skupine -OH na površino fumarata. Lahko se tvori tudi iz piruvata prek zdravilne reakcije.

Malat se sintetizira tudi s karboksilacijo iz fosfoenolpiruvata v varovalnih celicah rastlinskih listov. Malat kot dvojni anion pogosto spremlja kalijeve katione med absorpcijo topljenih snovi v varovalne celice, da ohrani električno ravnovesje v celici. Kopičenje teh topljenih snovi v zaščitni celici zmanjša potencial topljene snovi, tako da voda vstopi v celico in olajša odpiranje ostnic.

V hrani

Jabolčno kislino je iz jabolčnega soka prvič izoliral Scheel leta 1785. Lavoisia je leta 1787 predlagala ime Acide Malika, ki izhaja iz latinske besede za jabolko, Malum pa je ime rodu za Malus. V nemščini se imenuje Äpfelsäure (ali Apfelsäure) po množini ali ednini sadno jabolko in sol (-e) Malata (e). Jabolčna kislina je glavna kislina v številnih sadežih, vključno z marelicami, robidnicami, borovnicami, češnjami, grozdjem, češnjevimi slivami, breskvami, hruškami, slivami in kutinami, v manjših koncentracijah pa je prisotna v drugih sadežih, kot so agrumi. To prispeva k kislosti zelenih (nezrelih) jabolk. Prisotna je v grozdju in večini vin s koncentracijo, ki včasih doseže 5 g / l. To daje vinu trden okus; količina se z naraščajočo dozorelost plodov zmanjšuje. Okus jabolčne kisline je v rabarbari, rastlini, ki ji je glavni okus, zelo jasen in čist. Prav tako je sestavni del nekaterih umetnih arom za kis, na primer "sol in kis", aromatiziran s čipsom.

V agrumih sadje, pridelano v ekološkem kmetijstvu, vsebuje več jabolčne kisline kot sadje, pridelano v tradicionalnem kmetijstvu.

Postopek maloamlečne fermentacije pretvori jabolčno kislino v precej blažjo mlečno kislino. Jabolčna kislina se naravno pojavlja v vsem sadju in številni zelenjavi ter nastaja v presnovi sadja.

Jabolčna kislina, če jo dodamo hrani, ima oznako E številka E296. Jabolčna kislina je vir slabe trdote v ameriški slaščičarski industriji, tako imenovani skrajni sladki. Uporablja se tudi z manj kislo citronsko kislino v kislih bonbonih ali namesto nje. Te sladkarije so včasih označene z opozorilom, da lahko pretirano uživanje draži usta. Namenjen je uporabi kot aditiv za živila v EU, ZDA in Avstraliji ter na Novi Zelandiji (kjer je naveden pod številko INS 296).

Jabolčna kislina med prebavo zagotavlja 10 kJ (2,39 kalorij) energije na gram.

Produkcija in osnovne reakcije

Racemična jabolčna kislina se industrijsko proizvaja z dvojno hidracijo anhidrida maleinske kisline. Leta 2000 je bila ameriška proizvodna zmogljivost 5000 ton na leto. Oba enantiomera lahko ločimo s kiralno ločitvijo racemične mešanice, (S) - enantiomer pa lahko posebej pripravimo s fermentacijo fumarne kisline.

Jabolčna kislina igra pomembno vlogo pri odkritju Waldenove inverzije in Waldenovega cikla, v katerem se (-) - jabolčna kislina z delovanjem fosforjevega pentaklorida najprej pretvori v (+) - klorosukcinsko kislino. Nato mokri srebrni oksid pretvori klorovo spojino v (+) - jabolčno kislino, ki nato reagira s PCl pet do (-) - klorosukcinatne kisline. Cikel je končan, ko srebrni oksid to spojino spet prevzame v (-) - jabolčno kislino.

Interaktivni zemljevid poti

Spodaj kliknite na gene, beljakovine in presnovke, če želite povezati povezane članke.

JABOLČNA KISLINA

JABOLČNA KISLINA (2-hidroksibutanojska kislina, hidroksisukcinska kislina), HOOSSN (OH) CH2.COOH, pravijo. m. 134,1. Obstaja kot dva stereoizomera in racemat.
D, L-jabolčna kislina - brezbarvna kristali, tal. 130,8 ° C; p-zadrževanje (g v 100 g p-topila): v vodi - 144 (26 ° C), 411 (79 ° C), v etanolu -35,9 (20 C), v dietil etru - 0,6 (20 ° C), ne sol. v benzenu.
D- in L-jabolčna kislina - brezbarvni kristali; t. pl. 100 ° C; za L-jabolčno kislino -2,3 ° (pri koncentraciji 9,17 g v 100 ml vode), -5,7 ° (pri koncentraciji 3,73 g v 100 ml acetona); pKin 3,46 in 5,10; dober sol. v vodi, p-stabilnost (g v 100 g raztopine): v etanolu - 68,3, v dietil etru - 1,9 (20 ° C), ne sol. v benzenu. Vrednost utripov optični vrtenje v vodnih raztopinah je močno odvisno od koncentracije in t-ri. S povečanjem koncentracije se raztopine L-jabolčne kisline zmanjšajo in vsebujejo več kot 34 g na 100 ml vode pri 20 ° C, postanejo vrteče se.
Imenujejo se soli in estri jabolčne kisline. malati. Jabolčna kislina ima kemikalijo. Sv hidroksilne kisline. Pri nalaganju. do 100 ° C se pretvori v anhidrid, podobno kot laktidi; dlje. Ko se segreje na 140-150 ° C, razcepi vodo in se spremeni v fumarno kislino, s hitrim segrevanjem na 180 ° C skupaj s fumarno kislino nastane anhidrid maleinske kisline. Med oksidacijo H2.O2. ali КМnО4. daje oksalilacetno kislino - z oksidacijsko konc. H2.Torej4. - kumalin do tega (f-la I).

Obnovitev HI ali bakterijska fermentacija vodi do jantarja do tistih z visoko čistostjo. Kondenzacija jabolčne kisline s sečnino je osnova za sintezo uracila. Zamenjava za asimetrično atom ogljika (na primer zamenjava skupine OH s C1) v optično aktivni jabolčni kislini vodi do inverzije konfiguracije - Waldensove inverzije (glej Dinamična stereokemija).
L-jabolčna kislina je v naravi zelo razširjena. Najdemo ga na primer v kislem sadju. v nezrelih jabolkah, kosmuljah, jagodah jagod, rabarbari, v obliki Ca-soli v tobaku, pa tudi v majhni količini v vinu.
Jabolčna kislina je ena pomembnih vmesnih snovi. produkti presnove v živih organizmih. Sodeluje pri izmenjavi in-in v obliki malata, ki nastane v ciklu trikarboksilne kisline, glioksilatnem ciklusu med glukoneogenezo. Kot rezultat encimskih raztopin se lahko malat pretvori v oksaloacetat, fumarat, piruvat.
D, L-jabolčna kislina se pridobiva z redukcijo grozdja k sebi, hidrolizo D, L-bromosukcinta do sebe, redukcijo oksalilacetne kisline HOOCOSN2.COOH amalgam Na ali redukcija njegovih estrov z nadaljnjim. hidroliza, pa tudi hidratacija fumarne in maleinske kisline pri 150-200 ° С ali pri uporabi NaOH pri 100 ° C.
D-jabolčna kislina nastane z nizkim izkoristkom med redukcijo D-vinske kisline HI pri 130 ° C, pa tudi z L-jabolčno kislino med cepitvijo racemata z alkaloidom cinhoninom. L-jabolčna kislina je izolirana iz narave. surovine.
V industriji se L-jabolčna kislina uporablja pri proizvodnji vin, sadnih vod in slaščic, kot aromatično sredstvo in regulator pH. Jabolčna kislina se v medicini uporablja kot sestavni del odvajal in zdravil za hripavost.

Wikipedija jabolčne kisline

jabolčna kislina - DL prehranska kislina, pridobljena z hidracijo anhidrida maleinske kisline, ki vsebuje osnovno snov vsaj 99,0% in ima tališče pri normalnem atmosferskem tlaku v območju od 127 ° C do 132 ° C, kar je belo...

Jabolčna kislina - (HOOC CHON CH2 COOH) brezbarvni higroskopski kristali, tal. 100 ° C; najdemo ga na primer v jabolkih, listih mahorke in bombažu. Uporablja se v živilski industriji, pri sintezi uracila itd. Soli in estri jabolčne kisline se imenujejo malati... Veliki enciklopedični slovar

Jabolčna kislina - (HOOSSN (OH) CH2COOH), organska kemična spojina. Opravlja več pomembnih funkcij v presnovi (METABOLIZEM) telesa, zlasti v CIKLU CREBS, ki se ukvarja s proizvodnjo energije med dihanjem... Znanstvena in tehnična enciklopedija

Jabolčna kislina - HOOCCH2CH (OH) COOH, dikarboksilna hidroksi kislina. V prostem stanju je široko razširjen v rastlinah; bogata je s sadjem (zlasti nezrelim) jabolk, češenj, sliv, gorskega pepela itd., listi makhorke, vegetativnimi organi sočnic. V presnovi...... Biološki enciklopedični slovar

jabolčna kislina - HOOCCH (OH) CH2COOH, brezbarvni higroskopski kristali; tal. 100 ° C (za optično aktivno obliko) in 130,8 ° C (za racemat); najdemo ga na primer v jabolkih, listih tobaka in bombažu. Uporablja se v živilski industriji, pri sintezi uracila...... Enciklopedijski slovar

jabolčna kislina - obuolių rūgštis statusas T sritis chemija formulė HOOCCH (OH) CH₂COOH atitikmenys: angl. jabolčna kislina rus. jabolčna kislina ryšiai: sinonimas - hidroksibutano dirūgštis... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Jabolčna kislina - (kemična) butanolna kislina (glej Omejitev organskih kislin in kemijska nomenklatura) C4H6O4 = HO2C.CH (OH). CH2.CO2H so prvič našli v nezreli kosmulji Scheel leta 1785; njegovo sestavo je ustanovil Liebig leta 1832. Vsebuje en asimetrični...... Enciklopedični slovar F.A. Brockhaus in I.A. Efron

Jabolčna kislina - hidroksi jantarna kislina, HOOCCH2CH (OH) COOH, dvobazna hidroksikarboksilna kislina; brezbarvni higroskopni kristali, dobro topni v vodi in etilnem alkoholu, tališče 100 ° C. Prvič ga je K. Scheele izoliral leta 1785 iz nezrelih jabolk. V rastlinah...... Velika sovjetska enciklopedija

jabolčna kislina je naravna oksidikarboksilna kislina aciklične serije, ki je vmesni presnovni produkt v človeškem telesu (sodeluje v ciklu trikarboksilne kisline); uporablja se pri sintezi nekaterih zdravil... Celovit medicinski slovar

jabolčna kislina - hidroksi jantarna kislina... Slovar kemijskih sopomenk I

Kakšna je formula za jabolčno kislino in kako jo dobimo?

Drugo ime za jabolčno kislino je oksi jantarna. Je predstavnik razreda hidroksi-dikarboksilnih kislin. Spojino je leta 1785 prvič dobil Karl Scheele (švedski kemik) iz nezrelih jabolk (zato je njeno ime). Tudi v naravi ga najdemo v grozdju, barberry, rowan, malini itd. Snov se v obliki soli, imenovane malati, nahaja v tobaku. Največja vsebnost hidroksi jantarne kisline skupaj s citronsko kislino v nezrelih zelenih jabolkah doseže 1,2%.

Jabolčna kislina: formula

Ta kemična spojina ima naslednjo formulo:

V normalnih pogojih je jabolčna kislina brezbarven kristalinični prah, ki se dobro raztopi v alkoholu (v 100 ml - 35,9 g) in v vodi (v 100 ml - 144 g). Molekulska masa spojine je 134,1 g / mol.

Spodnja slika prikazuje prostorsko zgradbo molekule jabolčne kisline. Atomi ogljika so označeni s črno, kisik - rdeča, vodik - bela.

Jabolčna kislina obstaja kot racemat (optično neaktivna spojina) in dva stereoizomera. Slednje so takšne spojine, v molekulah katerih je med atomi opaziti enako zaporedje kemijskih vezi, vendar obstajajo razlike v njihovi razporeditvi v prostoru med seboj. Stereokemija se podrobno ukvarja s to problematiko. Jabolčna kislina ima dva stereoizomera; na njihovem primeru je P. Walden leta 1896 prvi pokazal, da so možne medsebojne pretvorbe enantiomerov. Študija tega pojava je služila kot osnova za nadaljnje ustvarjanje teorije reakcije tako imenovane nukleofilne substitucije pri atomu ogljika (nasičenem).

Prejemanje

Snov dobimo na dva načina: naravni in kemični. Prva ponuja pridobivanje sadja in jagodičja. Sintetična jabolčna kislina nastaja v več reakcijah:

1. Hidracija maleinske ali fumarne kisline. Predpogoj je temperatura 100-150 ° C. Enačba reakcije je naslednja:

HOOCCH = CHCOOH + H2O → HOOC-CH2.-CH (OH) - COOH

2. Hidroliza bromo- ali klorosukcinatne kisline. Jabolčna kislina se ekstrahira z uporabo estra. Pri tem se uporablja rastlinski material.

Jabolčna kislina. Interakcijske reakcije

1. Oksidacija s koncentrirano žveplovo kislino (H2.Torej4.) s tvorbo kumalne kisline. Reakcija poteka v dveh fazah:

Kot rezultat se tvorijo aldehid malonska in mravljična kislina. Slednja spojina se razgradi in tvori ogljikov monoksid in vodo:

Aldehid malonska kislina se takoj spremeni v kumalno.

NOOS-CH2.-CH (OH) - COOH + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH

Nastala snov se imenuje 2-kloro-jantar.

3. Jabolčna kislina je oksidativna (zlasti pri uporabi KMnO4):

NOOS-CH2.-CH (OH) - COOH + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

Nastala kislina se imenuje 2-oksosukcinatna (oksalilacetna).

4. Interakcija z acetilkloridom, da nastane 2-acetoksi jantarna kislina:

NOOS-CH2.-CH (OH) - COOH + CH3COCl → HOOC-CH2-CH (OCOCH3) -COOH

Pri postopnem segrevanju jabolčna kislina razpade in tvori številne vmesne produkte. Pri temperaturi 100 ° C nastajajo anhidridi (podobni so laktidom). S povečanjem na 140-150 ° C se pretvorijo v fumarno kislino. S hitrim zvišanjem temperature na 180 ° C dobimo anhidrid maleinske kisline.

Če povzamemo vse podatke, lahko rečemo, da so kemične lastnosti jabolčne kisline enake kot pri drugih hidroksi kislinah..

Biološka vloga

Jabolčna kislina sodeluje v Krebsovem ciklusu. Predstavlja glavno stopnjo v dihanju vseh celic, ki uporabljajo kisik, in je vmesni člen med glikolizo in električno transportno verigo. Glavna vloga cikla trikarboksilne kisline (Krebs) je sinteza reduciranih koencimov FAD * H2. in NAD * N. Nato se uporabljajo za proizvodnjo ATP, ADP in fosfatov. Oksisukcinska kislina nastane s hidracijo fumarne kisline. Njegova nadaljnja oksidacija z NAD + zaključi Krebsov cikel. Katalitični encim je v tem primeru malat dehidrogenaza.

Področja uporabe

Jabolčna kislina, pridobljena v industrijskem merilu, se pogosto uporablja:

  • V živilski industriji je znan pod oznako E296. Snov se uporablja kot konzervans, ojačevalec okusa in regulator kislosti. Glavna uporaba: gazirane pijače, sadni sokovi, slaščice, vino, konzervirana hrana. Poudariti velja, da v majhnih količinah jabolčna kislina pozitivno vpliva na telo..
  • V kozmetologiji. Oksisukcinska kislina ima antioksidativne, belilne, piling in vlažilne lastnosti, zaradi česar jo je mogoče uporabiti kot del anticelulitnih in belilnih izdelkov, olupkov. Dodajajo ga tudi zobnim pastam in izdelkom za nego ustne votline..
  • V farmakologiji se jabolčna kislina (formula je navedena zgoraj) uporablja v sestavi ekspektoransov in odvajal.

Jabolčna kislina

Jabolčna kislina
So pogosti
Fizične lastnosti
Molska masa134,1 g / mol
Toplotne lastnosti
T. plovec.100 ° C
Kemijske lastnosti
Topnost v vodi144 g / 100 ml
Topnost v etanolu35,9 g / 100 ml
Podatki temeljijo na standardnih pogojih (25 ° C, 100 kPa), če ni navedeno drugače.

Jabolčna kislina (hidroksi jantarna kislina, hidroksibutandiojska kislina, malat) HOOC-CH (OH) -CH2.-COOH je dvobazna oksikarboksilna kislina. Brezbarvni higroskopni kristali, dobro topni v vodi in etilnem alkoholu.

Prvič ga je iz nezrelih jabolk izoliral švedski kemik Carl Wilhelm Scheele leta 1785. Soli in anioni jabolčne kisline se imenujejo malati.

Vsebina

  • 1 V naravi
  • 2 Vloga pri presnovi
  • 3 Uporaba
  • 4 Literatura

V naravi

Jabolčna kislina se nahaja v nezrelih jabolkah, grozdju, gorskem pepelu, barberryju, malinah itd. Rastline mahorke in tobaka jo vsebujejo v obliki nikotinovih soli.

Vloga pri presnovi

Malat je vmesni produkt cikla trikarboksilne kisline in cikla glioksilata. V Krebsovem ciklu L-jabolčna kislina nastane s hidracijo fumarne kisline, nato pa s koencimom NAD + oksidira v oksaloocetno kislino.

Uporaba

Uporablja se kot aditiv za živila (E296) naravnega izvora pri proizvodnji sadnih vod in slaščic. Uporablja se tudi v medicini.

Napišite mnenje o članku "Jabolčna kislina"

Literatura

  • Gorbov A.I., jabolčna kislina // Enciklopedični slovar Brockhaus in Efron: v 86 zvezkih (82 zvezkov in 4 dodatna). - SPb., 1890-1907.
  • O. Ya. Neiland. Organska kemija. - M.: Višja šola, 1990. - 751 str. - 35.000 izvodov - ISBN 5-06-001471-1.
  • Zefirov N.S. et al. v.5 Tri-Yatr // Kemična enciklopedija. - M.: Velika ruska enciklopedija, 1998. - 783 str. - ISBN 5-85270-310-9.
To je prazen članek o biokemiji. Projektu lahko pomagate tako, da ga dodate.

Izvleček iz jabolčne kisline

- Mislim, da ne, - je rekel, - ampak ja. Ne zasluži si pametnosti... Ne, očarljiva je in nič drugega. - princesa Marya je spet nezadovoljno zmajevala z glavo.
- Oh, tako jo želim imeti rad! Povej ji, če jo vidiš pred mano.
- Slišal sem, da bodo kmalu, - je dejal Pierre.
Princesa Marya je Pierru povedala svoj načrt o tem, kako bodo Rostovi le prispeli, se približali bodoči snahi in jo skušali privaditi staremu princu.


Borisu se ni uspelo poročiti z bogato nevesto v Sankt Peterburgu in je z istim namenom prišel v Moskvo. Boris je bil v Moskvi neodločen med dvema najbogatejšima nevestima - Julie in princeso Marijo. Čeprav se mu je princesa Mary kljub svoji grdosti zdela privlačnejša od Julie, mu je bilo zaradi neznanega razloga nerodno dvoriti Bolkonskaya. Na zadnjem srečanju z njo, na imendan starega princa, na vse njegove poskuse, da bi se z njo pogovoril o občutkih, mu je odgovorila neumestno in ga očitno ni poslušala.
Nasprotno, Julie je, čeprav na poseben, poseben način, z veseljem sprejela njegovo dvorjenje..
Julie je bila stara 27 let. Po smrti svojih bratov je postala zelo bogata. Zdaj je bila popolnoma grda; vendar sem mislil, da ni le tako dobra, ampak še bolj privlačna kot prej. To zablodo je podprlo dejstvo, da je prvič postala zelo bogata nevesta, in drugič, starejša kot je bila, varnejša je bila za moške, bolj svobodni moški so jo morali obravnavati in ne da bi prevzeli kakršne koli obveznosti, uživajte v njenih večerjah, večerih in živahni družbi, ki se je zbrala pri njej. Moški, ki bi se pred desetimi leti bal iti vsak dan v hišo, kjer je bila 17-letna gospodična, da je ne bi ogrožal in se ne bi vezal, je zdaj vsak dan krepko hodil do nje in z njo ravnal ne kot gospodična, ampak kot z znanec, ki ni spol.
Karaginova hiša je bila najbolj prijetna in gostoljubna hiša v Moskvi v tej zimi. Poleg zabav in večerj se je na Karaginih vsak dan zbralo veliko podjetje, zlasti moški, ki obedujejo ob 12. uri zjutraj in ostanejo budni do 3. ure. Ni bilo žoge, veselic, gledališča, ki bi ga Julie pogrešala. Njena stranišča so bila vedno najbolj modna. Toda kljub temu se je zdela Julie razočarana nad vsem, vsem povedala, da ne verjame v prijateljstvo, ljubezen ali kakršne koli življenjske radosti in pričakuje pomiritev le tam. Sprejela je ton deklice, ki je bila zelo razočarana, deklice, za katero se je zdelo, da je izgubila ljubljeno osebo ali jo je kruto prevaral. Čeprav se ji ni zgodilo nič takega, so jo gledali kot tako, sama pa je celo verjela, da je v življenju veliko trpela. Ta melanholija, ki ji ni preprečila, da bi se zabavala, ni preprečila, da bi se mladi, ki so bili z njo, imeli lepo. Vsak gost, ki je prišel k njim, je dal svoj dolg melanholičnemu razpoloženju gostiteljice in se nato vključil v družabne pogovore, plese, miselne igre in turnirje v burimeju, ki so bili v modi s Karaginovimi. Le nekaj mladih, med katerimi je bil tudi Boris, se je poglobilo v Julijino melanholično razpoloženje in s temi mladimi je vodilo daljše in samotnejše pogovore o nesmiselnosti vsega posvetnega in jim odprlo svoje albume, prekrite z žalostnimi podobami, izreki in pesmimi.