Image

Struktura glukoze kot polihidričnega aldehidnega alkohola

Organska snov s kristalno strukturo je eden glavnih virov energije za živa bitja. Ogljikovi hidrati se imenujejo glukoza, kaj je ta organska spojina, zakaj je tako pomembna za vsakega človeka, lahko ugotovite s preučevanjem njene strukture in osnovnih lastnosti.

Strukturna formula ogljikovih hidratov

Struktura monosaharida

Dekstroza ali grozdni sladkor sta druga imena snovi, ki spada v skupino monosaharidov, ene glavnih skupin ogljikovih hidratov. S kristalno strukturo brez izrazitega vonja, trdno in vodotopno glukozo, kakšna je, lahko lastnosti in strukturo ugotovimo s podrobnim proučevanjem skupine monosaharidov.

Uporaba organske spojine

Nenadomestljiv ogljikov hidrat zagotavlja presnovo energije, zato večino stroškov krije glukoza:

  1. Za normalno življenje sta nezadostna količina sladkorja v krvi in ​​njegov presežek enako nevarni..
  2. Monoharid se takoj absorbira v krvni obtok in ga vsebuje sok sadja, jagodičja, zlasti v grozdju, zato njegovo ime izvira iz grozdnega sladkorja.
  3. V procesu glikolize se ogljikovi hidrati razgradijo do glukoze, ki se zelo hitro absorbira v kri.
  4. En del organske spojine je potreben za dopolnitev stroškov energije, drugi gre v telesno maščobo, drugi del pa v glikogen.
  5. Shranjevanje ogljikovih hidratov glikogena je odpravljeno predvsem v jetrih in po potrebi lahko zagotavlja dnevne zaloge energije.

Telesne potrebe po glukozi

Preprost ogljikov hidrat kot ogromen vir energije je potreben za vsakega človeka. Potreba po organskih spojinah se zaradi visokih stroškov energije povečuje pri ljudeh z duševnim delom, športnikih in med težkimi fizičnimi napori.

Glavna stvar, ki jo glukoza naredi, je, da zapolni izrabljene zaloge energije. Če ima oseba prekomerno telesno težo, obstajajo bolezni endokrinega sistema in tudi z neaktivnim življenjskim slogom se dnevna količina snovi zmanjša.

Vloga insulina

Za normalno asimilacijo organskih spojin na celični ravni je potreben hormon inzulin, ki ga proizvajajo celice trebušne slinavke. Brez take snovi postane absorpcija ogljikovih hidratov težavna, celice umirajo zaradi lakote in izčrpanosti.

Ko je endokrini sistem moten, se sladkor v krvi zviša, kar povzroči diabetes. Insulin poveča hitrost absorpcije ogljikovih hidratov v celicah in pod njegovim vplivom se izkoristi glukoza.

Sodobna diagnoza diabetes mellitus

Običajni odčitki glukoze

Stopnja povezave s krvjo je odvisna od obrokov, ki jih jeste. Na tešče so kazalniki nekoliko drugačni in so v povprečju znašali 5,5 mmol / l.

Po jedi se odčitki ne smejo povečati za več kot 7,8 mmol / L. Samo zdravnik lahko pravilno razbere analize, ker se razlikujejo pri odraslih, otrocih, nosečnicah in starejših.

Stalno naraščanje lahko pomeni naslednje procese:

  • diabetes mellitus tipa 1 ali 2,
  • patologija endokrinega sistema,
  • kronične in akutne bolezni jeter.

Raven organskih spojin vpliva na presnovo ogljikovih hidratov. Presežek grozdnega sladkorja izločajo ledvice. Glukozurija velja za patološko stanje, prisotnost organskih spojin v urinu.

Pri zdravi osebi prisotnost majhne količine ogljikovih hidratov v urinu ni sumljiva; v večini primerov sodobne analitske metode niti ne določajo snovi. Pomembno povečanje monosaharida pogosto spremlja poliurija in ga opazimo pri diabetesu mellitusu, akutnem pankreatitisu, pri starejših, z ledvicami in endokrinim sistemom.

Viri snovi

V naravi je največ ogljikovih hidratov v medu do 80%, pa tudi v sadju in jagodah. Endokrinologi in nutricionisti priporočajo pridobivanje organskih spojin iz naravnih izdelkov. Ko veste, kaj vsebuje glukoza, lahko rafinirani sladkor nadomestite z bolj zdravo hrano..

Priporočila! V medu je 80% monosaharidov, v sladki marmeladi 79%, v testeninah 70% in v čokoladi približno 63%, zato morate sestaviti prehrano, pri čemer upoštevate ne samo potrebe telesa, temveč tudi naravnost izdelkov in njihove koristi za telo..

Vloga dobre prehrane pri visokem krvnem sladkorju

Proizvodnja monosaharida

Glukoza kot surovina za predelavo se uporablja na medicinskem področju, v proizvodnji kozmetičnih izdelkov, v živilski industriji in se uporablja v proizvodnji usnja.

Danes se organska snov proizvaja v treh smereh:

  • tehnični,
  • hrano,
  • kristalna glukoza.

Za pridobitev tehnične snovi se glukozni sirup proizvaja iz koruznega ali krompirjevega škroba.

Proizvodnja grozdnega sladkorja

Vloga monosaharida v industriji

Glikozidi kot derivati ​​monosaharidov najdemo samo v naravi. Veliko se uporabljajo v medicini, pri proizvodnji vitaminov in različnih strupov..

Splošno ime za vse derivate monosaharidov je glikozidi. S pomočjo kemijskih reakcij hidrolize spoznajo, kaj so glukozidi, saj so snovi derivati ​​glikozidov.

Prehrana in krvni sladkor

Uporaba v kozmetologiji

Lavril glukozid se proizvaja iz sladkorja in lavril sulfata, kaj je in kakšne lastnosti se lahko naučimo iz postopka njegove proizvodnje. Monosaharid uporabljajo številna kozmetična podjetja, ker se ob stiku s kožo hitro razgradi in jo nežno očisti.

Kot sestavni del različnih izdelkov je del naravne kozmetike, uporablja pa se tudi v industrijski proizvodnji detergentov. Lavril glukozid velja za nežno sestavino iz naravnih surovin.

Kokoglukozid se pogosto uporablja v resnici, faze njegove proizvodnje in učinek snovi na telo so že dolgo proučevani. Naravna površinsko aktivna snov se pridobiva iz naravnega kokosa, njegove kaše ali palmovega olja in iz sadnega sladkorja.

Kokoglukozid se uporablja pri proizvodnji gelov za tuširanje, krem ​​in šamponov, pa tudi v kozmetiki za otroke. Na koži kokoglukozid tvori tanek film, ki ščiti, mehča in gladi obraz.

Antitoksično zdravilo za infuzijsko zdravljenje

Snov v medicini

Številni procesi v človeškem telesu so brez glukoze nemogoči, zato se že dolgo uporablja v medicinske namene. Raztopina organske snovi se daje intravensko za zastrupitve, hipoglikemijo in ob hkratnem dajanju številnih drugih zdravil.

Izdelek je na voljo v naslednjih dozirnih oblikah:

  1. Tablete, ki vsebujejo suho glukozo v količini 0,5 grama.
  2. Intravenske raztopine.
  3. Raztopine za infundiranje.

Kako izmeriti krvni sladkor

Najpomembnejši vir energije

Endokrini sistem igra pomembno vlogo pri uravnavanju presnove ogljikovih hidratov in maščob:

  1. Običajno se 50% ogljikovih hidratov v telesu pretvori v energijo, preostala polovica pa je odpravljena kot maščoba ali glikogen..
  2. Z zmanjšanjem količine insulina se le 5% organske spojine pretvori v energijo, potrebno za normalno življenje.
  3. Najpomembnejši hormon inzulin vpliva na tvorbo, transport in raven ogljikovih hidratov v krvi.
  4. S pomočjo hormona spojina pride v celice, kjer se pretvori v energijo.

Kakšna je razlika med fruktozo in glukozo

Najslajši od vseh sladkorjev je fruktoza, ki jo najdemo v medu, sadju in jagodah ter cvetnem nektarju. Vsebnost kalorij v snovi je skoraj enaka, vendar je sadni izdelek slajši od grozdnega sladkorja.

Tudi procesi njihove asimilacije in predelave se razlikujejo:

Razlike v organskih spojinah
Formula strukture glukoze monosaharidSnov se uporablja za zastrupitve in zastrupitve kot antitoksična snov.

Preskusi krvnih spojin pomagajo spremljati ravni sladkorja pri ljudeh s sladkorno boleznijo.

Organsko spojino pri diabetesu mellitusu uspešno nadomestimo s sadnim sladkorjem, vendar v zmernih odmerkih, ki jih predpiše zdravnik.

Ogljikovi hidrati zelo hitro vstopijo v krvni obtok, fruktozo pa absorbirajo le jetrne celice.

Fruktoza Struktura fruktozeS stalnim vnosom človek ne dobi dovolj energije, ker se spojina absorbira veliko počasneje.

Ko se razgradi, inzulin ne nastane.

Zdrava oseba se lahko slabo uživa pri uživanju sadnega sladkorja, medtem ko se bo bolnik s sladkorno boleznijo počutil bolje..

Organska spojina vam ne daje hitrega občutka sitosti, zato se ljudje pogosto prenajedamo.

Na to, kaj je bolj zdravo od glukoze ali fruktoze, lahko odgovorimo na različne načine, saj grozdni sladkor človeku z dobrim zdravjem, ne da bi pri tem motil endokrini sistem, ne škoduje v razumnih količinah.

Pomembno! Sadni sladkor ne spodbuja tvorbe dveh pomembnih hormonov, zato je nemogoče popolnoma nadomestiti sladkor s to snovjo..

Za diabetike, zlasti diabetike tipa 2, je fruktoza rešitev problema visokega krvnega sladkorja, čeprav obstajajo neželeni učinki jemanja organske spojine. Snov uživajo v majhnih količinah, da se izognejo negativnim posledicam. V kislem okolju dodajanje vode sladkornemu pesu ali saharozi povzroči glukozo in fruktozo.

Strukturna formula saharoze

Številni presnovni procesi v živem organizmu so brez glukoze nemogoče. Pravilna količina monosaharida v dnevni prehrani in redni pregledi bodo človeku pomagali, da bo vedno zdrav in aktiven..

Po strukturi je glukoza

Glukoza C6.H12.O6. je najpogostejši in najpomembnejši monosaharid - heksoza. Je strukturna enota večine prehranskih di- in polisaharidov..

Biološka vloga glukoze

Glukoza se naravno tvori v procesu fotosinteze pod vplivom sončne svetlobe v listih rastlin:

Glukoza je dragoceno hranilo. Je bistvena sestavina krvi in ​​tkiv živali ter neposreden vir energije za celične reakcije. Ko se v tkivih oksidira, se sprosti energija, ki je potrebna za normalno delovanje organizmov:

Glukoza je bistvena sestavina presnove ogljikovih hidratov. Potreben je za tvorbo glikogena v jetrih (shranjevanje ogljikovih hidratov pri ljudeh in živalih).

Raven glukoze v krvi osebe je konstantna. Celotna količina krvi odraslega vsebuje 5-6 g glukoze. Ta količina zadostuje za kritje stroškov energije telesa v 15 minutah življenja..

Z znižanjem njegove ravni v krvi ali visoko koncentracijo in nezmožnostjo uporabe, kot se to zgodi pri diabetesu mellitusu, se pojavi zaspanost, lahko pride do izgube zavesti (hipoglikemična koma).

Struktura glukoze. Izomerija

Molekula glukoze vsebuje aldehidne in hidroksilne skupine.

Video izkušnja "Prepoznavanje glukoze s pomočjo kvalitativnih reakcij"

Za monosaharide je značilna tudi drugačna struktura, ki je posledica intramolekularne reakcije med karbonilno skupino z enim od alkoholnih hidroksidov. Takšno reakcijo znotraj ene molekule spremlja njena ciklizacija.

Znano je, da so najbolj stabilni 5- in 6-členski obroči. Zato praviloma pride do interakcije karbonilne skupine s hidroksilnim na 4. ali 5. atomu ogljika.

Kot posledica interakcije karbonilne skupine z eno od hidroksilnih skupin lahko glukoza obstaja v dveh oblikah: odprta veriga in ciklična.

Nastanek ciklične oblike glukoze med interakcijo aldehidne skupine in alkoholnega hidroksila pri Cpet vodi do pojava novega hidroksila pri C1. imenovan polsacetal (skrajno desno). Od drugih se razlikuje po večji reaktivnosti, ciklično obliko pa v tem primeru imenujemo tudi hemiacetal.

V kristalnem stanju je glukoza v ciklični obliki, in ko se raztopi, se delno spremeni v odprto in vzpostavi se stanje mobilnega ravnovesja.

Na primer, v vodni raztopini glukoze obstajajo naslednje strukture:

Premično ravnovesje med pretvarjajočimi se strukturnimi izomeri (tavtomeri) se imenuje tavtomerija. Ta primer se nanaša na cikloverižno tavtomerijo monosaharidov.

Ciklični α- in β-obliki glukoze sta prostorski izomeri, ki se razlikujejo po položaju hemiacetalnega hidroksila glede na ravnino obroča.

V α-glukozi je ta hidroksil v položaju hidroksimetilne skupine -CH2.OH, v β-glukozi - v cis položaju.

Upoštevanje prostorske strukture šestčlanskega cikla

formule za te izomere so:

Video film "Glukoza in njeni izomeri"

Podobni procesi potekajo v raztopini riboze:

V trdnem stanju ima glukoza ciklično strukturo.

Skupna kristalna glukoza je α-oblika. V raztopini je oblika β bolj stabilna (v ravnotežnem ravnovesju predstavlja več kot 60% molekul).

Delež aldehidne oblike v ravnovesju je nepomemben. To pojasnjuje pomanjkanje interakcije z žveplovo kislino fuksina (kvalitativna reakcija aldehidov).

Pojav obstoja snovi v več medsebojno pretvarjajočih se izomernih oblikah je A. M. Butlerov imenoval dinamična izomerija. Ta pojav so pozneje imenovali tavtomerija..

Poleg pojava tavtomerije je za glukozo značilna strukturna izomerija s ketoni (glukoza in fruktoza sta strukturni medrazredni izomeri) in optična izomerija:

Fizikalne lastnosti glukoze

Glukoza je brezbarvna kristalinična snov, dobro topna v vodi, sladkega okusa (lat. "Glucos" - sladka).

Najdemo ga v rastlinskih in živih organizmih, zlasti v grozdnem soku (od tod tudi ime - grozdni sladkor), v zrelem sadju in jagodičevju. Med je v glavnem sestavljen iz mešanice glukoze in fruktoze.

V človeški krvi vsebuje približno 0,1%

Video eksperiment "Določanje glukoze v grozdnem soku"

Pridobivanje glukoze

Glavna metoda pridobivanja monosaharidov, ki je praktičnega pomena, je hidroliza di- in polisaharidov.

1. Hidroliza polisaharidov

Glukozo najpogosteje dobimo s hidrolizo škroba (metoda industrijske proizvodnje):

2. Hidroliza disaharidov 3. Aldolna kondenzacija formaldehida (reakcija AM Butlerov)

Prvo sintezo ogljikovih hidratov iz formaldehida v alkalnem mediju je izvedel A.M. Butlerov leta 1861.

4. Fotosinteza

V naravi se glukoza v rastlinah tvori kot posledica fotosinteze:

Uporaba glukoze

Glukoza se v medicini uporablja kot krepilno sredstvo za simptome srčne oslabelosti, šoka, za pripravo zdravilnih pripravkov, konzerviranje krvi, intravensko infundiranje pri najrazličnejših boleznih (zlasti kadar je telo izčrpano).

Glukoza se pogosto uporablja v slaščičarstvu (priprava marmelade, karamele, medenjakov itd.)

Glukoza se pogosto uporablja v tekstilni industriji za barvanje in tiskanje..

Glukoza se uporablja kot izhodni izdelek pri proizvodnji askorbinske in glukonske kisline, za sintezo številnih derivatov sladkorja itd..

Uporablja se pri izdelavi ogledal in okraskov za božična drevesa (posrebritev).

V mikrobiološki industriji kot hranilni medij za proizvodnjo krmnega kvasa.

Procesi fermentacije glukoze so zelo pomembni. Tako na primer pri kisanju zelja, kumar, mleka pride do mlečnokislinske fermentacije glukoze, pa tudi pri siliranju krme. Če masa, ki jo je treba silirati, ni dovolj stisnjena, potem pod vplivom prodiranega zraka pride do fermentacije maslene kisline in krma postane neprimerna za uporabo..

V praksi se alkoholno vrenje glukoze uporablja tudi na primer pri proizvodnji piva.

Fruktoza

Fruktoza (sadni sladkor) C6.H12.O6. - izomer glukoze. Prosta fruktoza je v sadju in medu. Je del polisaharida saharoze in insulina. Slajši je od glukoze in saharoze. Dragocen hranljiv izdelek.

Za razliko od glukoze lahko prodira iz krvi v tkivne celice brez sodelovanja insulina. Zaradi tega je fruktoza priporočljiva kot najvarnejši vir ogljikovih hidratov za diabetike..

Tako kot glukoza lahko obstaja v linearni in ciklični obliki. V linearni obliki je fruktoza ketonski alkohol s petimi hidroksilnimi skupinami.

Strukturo njene molekule lahko izrazimo s formulo:

S hidroksilnimi skupinami lahko fruktoza, tako kot glukoza, tvori saharate in estre. Zaradi odsotnosti aldehidne skupine pa je manj dovzeten za oksidacijo kot glukoza. Fruktoza, tako kot glukoza, ni podvržena hidrolizi.

Fruktoza vstopa v vse reakcije polihidričnih alkoholov, vendar v nasprotju z glukozo ne reagira z amoniakovo raztopino srebrovega oksida.

Po strukturi je glukoza

V tej lekciji bomo preučili morda eno najbolj okusnih sestavin naše hrane - ogljikove hidrate. Spoznali bomo zgodovino njihovega odkritja in imena, upoštevali razvrstitev in sestavo ogljikovih hidratov. Naredimo nekaj zanimivih poskusov, ki dokažejo njihove lastnosti.

I. Izobraževalni film na temo: "Ogljikovi hidrati"

II. Razvrstitev ogljikovih hidratov

V naravi so najpogostejši ogljikovi hidrati monosaharidi, katerih molekule vsebujejo pet atomov ogljika (pentoze) ali šest (heksoze).

III. Monosaharidi

Monosaharidi so heterofunkcionalne spojine, njihove molekule vključujejo eno karbonilno skupino (aldehid ali keton) in več hidroksilnih.

možna je tudi naslednja oznaka za glukozo in fruktozo:

Iz teh formul izhaja, da so monosaharidi aldehidni alkoholi ali ketonski alkoholi.

IV. Struktura glukoze C.6.H12.O6.

Film: "Glukoza in njeni izomeri"

Eksperimentalno je bilo ugotovljeno, da molekula glukoze vsebuje aldehidne in hidroksilne skupine.

Kot posledica interakcije karbonilne skupine z eno od hidroksilnih skupin lahko glukoza obstaja v dveh oblikah: odprta veriga in ciklična.

V raztopini glukoze so te oblike med seboj v ravnovesju..

Na primer, v vodni raztopini glukoze obstajajo naslednje strukture:

Ciklični α- in β-obliki glukoze sta prostorski izomeri, ki se razlikujejo po položaju hemiacetalnega hidroksila glede na ravnino obroča. V α-glukozi je ta hidroksil v položaju hidroksimetilne skupine -CH2.OH, v β-glukozi - v cis položaju. Ob upoštevanju prostorske strukture šestčlenskega obroča so formule teh izomerov:

Pojav obstoja snovi v več medsebojno pretvarjajočih se izomernih oblikah je A. M. Butlerov imenoval dinamična izomerija. Kasneje se je ta pojav imenoval tavtomerizem (iz grškega tauto - "isti" in meros - "del".

V trdnem stanju ima glukoza ciklično strukturo. Skupna kristalna glukoza je α-oblika. V raztopini je oblika β bolj stabilna (v ravnotežnem ravnovesju predstavlja več kot 60% molekul). Delež aldehidne oblike v ravnovesju je nepomemben. To pojasnjuje pomanjkanje interakcije z žveplovo kislino fuksina (kvalitativna reakcija aldehidov).

Za glukozo je poleg pojava tavtomerije značilna strukturna izomerija s ketoni (glukoza in fruktoza sta strukturni interklasni izomeri)

in optična izomerija:

V. Fizične lastnosti glukoze

Glukoza je brezbarvna kristalinična snov, dobro topna v vodi, sladkega okusa (lat. "Glucos" - sladka):

1) najdemo ga v skoraj vseh organih rastline: v plodovih, koreninah, listih, cvetovih;

2) zlasti veliko glukoze v grozdnem soku in zrelem sadju, jagodičevju;

3) glukoza je prisotna v živalskih organizmih;

4) v človeški krvi vsebuje približno 0,1%.

Nekatere žabe so v svojih telesih našle uporabo glukoze - zanimive, čeprav veliko manj pomembne. Pozimi včasih najdete žabe, zamrznjene v ledene bloke, a po odmrzovanju dvoživke oživijo. Kako jim uspe, da ne zmrznejo do smrti? Izkazalo se je, da se z nastopom hladnega vremena količina glukoze v žabji krvi poveča 60-krat. To preprečuje, da bi v telesu nastajali ledeni kristali. Vsi vemo, da je glukoza glavni energetski substrat telesa. Čeprav vsebuje polovico kalorij maščob, se veliko hitreje in lažje oksidira kot katere koli druge snovi, ki lahko telo oskrbijo z energijo. Vsi ogljikovi hidrati se absorbirajo v črevesju. Obstaja tako imenovani "glikemični indeks", ki nam omogoča primerjavo stopnje absorpcije posameznih ogljikovih hidratov. Če vzamemo stopnjo absorpcije glukoze kot 100, potem je vrednost fruktoze 43, manoze 19, pentoze 9-15. Glukoza je sestavni del notranjega okolja tako vretenčarjev kot nevretenčarjev. Najbolj konstantna raven glukoze v krvi na tešče pri ljudeh in višjih vretenčarjih. Spomnimo se, da človeška kri vsebuje 70-120 mg /? glukoza. Ptice imajo zelo visoko raven sladkorja v krvi (150-200 mg /?), Kar je posledica njihove zelo visoke presnove. Toda čebele imajo najvišjo vsebnost sladkorja v telesu (do 3000 (!) Mg /?). Ni čudno, da nam prinesejo med. nobeno drugo živo bitje nima take vsebnosti sladkorja (glukoza + fruktoza) v telesu. 90% maščobnega tkiva nastane iz glukoze in le 10% iz lipidov. Od tu naprej postane jasno, koliko so vredni vsi ti "nevtralizatorji maščobe v črevesju" itd. Edini pravi način za zmanjšanje količine maščobnega tkiva je omejevanje ogljikovih hidratov v prehrani. V človeškem telesu v mirovanju možgani porabijo 50% vse glukoze, 20% eritrociti in ledvice, 20% mišice, v drugih tkivih pa ostane le slabih 10% glukoze. Z intenzivnim mišičnim delom se lahko poraba glukoze v mišicah poveča do 50% celotne ravni zaradi česar koli, ne pa zaradi možganov. Višja kot je raven treninga, več mišic porablja maščobne kisline za energijo in manj glukoze. V telesu visoko usposobljenih športnikov se 60-70% energijske oskrbe mišic doseže z uporabo maščobnih kislin in le 30-40% z uporabo glukoze.

TSOR

Izobraževalni film na temo: "Ogljikovi hidrati"

Po strukturi je glukoza

V naravi so najpogostejši ogljikovi hidrati monosaharidi, katerih molekule vsebujejo pet ogljikovih atomov (pentoze) ali šest (heksoze). VIDEO "OGLJIKOVI HIDRATI"

Monosaharidi so heterofunkcionalne spojine, njihove molekule vključujejo eno karbonilno skupino (aldehid ali keton) in več hidroksilnih.

možna je tudi naslednja oznaka za glukozo in fruktozo:

Iz teh formul izhaja, da so monosaharidi aldehidni alkoholi ali ketonski alkoholi.

Eksperimentalno je bilo ugotovljeno, da molekula glukoze vsebuje aldehidne in hidroksilne skupine.

Kot posledica interakcije karbonilne skupine z eno od hidroksilnih skupin lahko glukoza obstaja v dveh oblikah: odprta veriga in ciklična.

V raztopini glukoze so te oblike med seboj v ravnovesju..

Na primer, v vodni raztopini glukoze obstajajo naslednje strukture:

Ciklični α- in β-obliki glukoze sta prostorski izomeri, ki se razlikujejo po položaju hemiacetalnega hidroksila glede na ravnino obroča. V α-glukozi je ta hidroksil v položaju hidroksimetilne skupine -CH2.OH, v β-glukozi - v cis položaju. Ob upoštevanju prostorske strukture šestčlenskega obroča so formule teh izomerov:

Pojav obstoja snovi v več medsebojno pretvarjajočih se izomernih oblikah je A. M. Butlerov imenoval dinamična izomerija. Kasneje se je ta pojav imenoval tavtomerizem (iz grškega tauto - "isti" in meros - "del".

V trdnem stanju ima glukoza ciklično strukturo. Skupna kristalna glukoza je α-oblika. V raztopini je oblika β bolj stabilna (v ravnotežnem ravnovesju predstavlja več kot 60% molekul). Delež aldehidne oblike v ravnovesju je nepomemben. To pojasnjuje pomanjkanje interakcije z žveplovo kislino fuksina (kvalitativna reakcija aldehidov).

Poleg pojava tavtomerije je za glukozo značilna še strukturna izomerija s ketoni (glukoza in fruktoza sta strukturna medrazredna izomera)

in optična izomerija:

Fizične lastnosti glukoze:

Glukoza je brezbarvna kristalinična snov, dobro topna v vodi, sladkega okusa (lat. "Glucos" - sladka):

1) najdemo ga v skoraj vseh organih rastline: v plodovih, koreninah, listih, cvetovih;

2) zlasti veliko glukoze v grozdnem soku in zrelem sadju, jagodičevju;

3) glukoza je prisotna v živalskih organizmih;

4) v človeški krvi vsebuje približno 0,1%.

Glukoza, lastnosti, proizvodnja in uporaba

Glukoza, lastnosti, proizvodnja in uporaba.

Glukoza je eden najpogostejših ogljikovih hidratov in virov energije v živih organizmih na planetu s formulo C6.H12.O6..

Glukoza, formula, molekula, struktura, izomerija, snov:

Glukoza (grozdni sladkor, dekstroza ali D-glukoza) je organska spojina, naravni monosaharid (heksahidroksialdehid, heksoza) s formulo C6.H12.O6..

Glukoza (iz grškega γλυκύς - "sladka" in končnica "oza") je eden najpogostejših ogljikovih hidratov in virov energije v živih organizmih na planetu.

V vsakdanjem življenju glukozo imenujejo tudi grozdni sladkor, ker jo vsebuje grozdje, prvič pa jo je leta 1747 dobil nemški kemik Andreas Marggraf iz grozdnega soka. Glukoza se nahaja tudi v listih in drugih delih rastlin, sok številnega sadja, zelenjave in jagodičja: češenj, češenj, buč, malin, sliv, lubenic, jabolk, hrušk, melon, breskev, mandarin, jagod, paradižnika, zelja, ribeza, pese, datlji, krompir, kosmulje, marelice, kumare, brusnice, pomaranče itd., pa tudi v medu. Med je v glavnem sestavljen iz mešanice glukoze in fruktoze. Poleg tega ga (glukozo) najdemo v številnih stročnicah in žitih: pšenici, rižu, ovsu, koruzi, ajdi itd..

Glukoza je monosaharid, tj. najpreprostejši ogljikov hidrat, sestavljen iz ene molekule ali ene strukturne enote.

Ona (glukoza) je strukturna enota večine prehranskih disaharidov (maltoza, laktoza in saharoza) in polisaharidov (celuloza, škrob, glikogen). Polisaharidi so ogljikovi hidrati z visoko molekulsko maso, polimeri monosaharidov (glikani). Polisaharidne molekule so dolge linearne ali razvejane verige monosaharidnih ostankov, povezane z glikozidno vezjo. Oligosaharidi so ogljikovi hidrati, ki vsebujejo od 2 do 10 monosaharidnih ostankov. Dihaharidi so ogljikovi hidrati, ki se pri segrevanju z vodo v prisotnosti mineralnih kislin ali pod vplivom encimov hidrolizirajo in razdelijo na dve molekuli monosaharidov..

Kemična formula glukoze C6.H12.O6..

Glukoza spada v razred aldoheksoz, to je polihidroksialdehid.

Glukoza je monosaharid, ki vsebuje šest ogljikovih atomov, en aldehid (-CHO) in pet hidroksilnih (-OH) skupin.

Molekula glukoze lahko obstaja v obliki dveh cikličnih oblik (α-D-glukoza in β-D-glukoza, imenovana tudi α-D-glukopiranoza in β-D-glukopiranoza), ki se razlikujeta v prostorski razporeditvi ene hidroksilne skupine in v obliki linearne - odprte verižna (aciklična) oblika (D-glukoza, imenovana tudi dekstroza).

Ciklična oblika glukoze je posledica intramolekularne reakcije med aldehidnim atomom C in hidroksilno skupino C-5 linearne oblike glukoze (D-glukoza). Skupina OH pri ogljiku C-5 je vezana na aldehidno skupino in tvori intramolekularni hemiacetal. Ciklični α- in β-obliki glukoze sta prostorski izomeri, ki se razlikujejo po položaju hemiacetalnega hidroksila glede na ravnino obroča. V α-D-glukozi je ta hidroksil v položaju hidroksimetilne skupine –CH2.OH, v β-D-glukozi - v cis položaju.

V ciklični obliki je glukoza v kristalnem trdnem stanju. Skupna kristalna glukoza je α-oblika (α-D-glukopiranoza).

Ko se glukoza raztopi v vodi, se delno spremeni v obliko odprte verige, kjer se med temi tremi oblikami vzpostavi stanje mobilnega ravnovesja. V obliki raztopine je β-oblika (β-D-glukopiranoza) stabilnejša. Linearna oblika glukoze je manj kot 0,02% molekul glukoze v vodni raztopini, ostalo pade na ciklične oblike. Ravnotežni delež α-D-glukopiranoze pri 31 ° C je 38%, stabilnejši β-D-glukopiranoze pa 62%. V raztopinah se α-D-glukopiranoza in β-D-glukopiranoza med seboj pretvorita z oblikovanjem odprte verižne oblike.

Skupaj z najbolj razširjeno v naravi odprto verižno (aciklično) obliko - D-glukozo obstaja tudi njen enantiomer L-glukoza, ki se v naravi praktično ne pojavlja in je pridobljen umetno. L-glukoza nima pomembne uporabe.

Struktura molekule glukoze, strukturna formula glukoze:

Slika: 1. α-D-glukopiranoza

Slika: 2.β-D-glukopiranoza

Slika: 3. D-glukoza (dekstroza)

Slika: 4. D-glukoza (levo) in L-glukoza (desno)

Sistematično kemijsko ime glukoze: (2R, 3S, 4R, 5R) - 2,3,4,5,6-pentahidroksiheksanal (za aciklično obliko - D-glukoza). Uporabljajo se tudi druga kemijska imena za glukozo: dekstroza (za aciklično obliko, D-glukoza).

Na videz je glukoza bela kristalinična snov sladkega okusa, brez vonja. Vendar je sladkost glukoze za polovico slajša od saharoze.

Glukoza je zelo topna v vodi. Topnost v vodi je 32,3 g na 100 g vode (pri 0 ° C), 82 g / 100 g (pri 25 ° C), 562 g / 100 g (pri 90,8 ° C). Dobro je topen tudi v amoniakovi raztopini bakrovega hidroksida (Schweitzerjev reagent), žveplove kisline in cinkovega klorida. Rahlo topen v etanolu in metanolu.

Temperatura taljenja α-D-glukoze je 146 ° C, β-D-glukoze je 148-150 ° C.

Biološka vloga glukoze:

Pri ljudeh in živalih je glukoza glavni in najbolj vsestranski vir energije za presnovne procese. Glukoza je dragoceno hranilo. Ko se glukoza oksidira v človeških in živalskih tkivih, se sprosti energija, ki je potrebna za normalno delovanje organizmov.

Glukoza se pri ljudeh in živalih odlaga v obliki glikogena, ki je shranjen predvsem v jetrnih celicah (hepatociti) in skeletnih mišicah. Človeška kri vsebuje tudi približno 5-6 g glukoze. Raven glukoze v krvi osebe je konstantna. Ta količina glukoze zadostuje za pokritje telesnih stroškov energije v 15 minutah življenjske aktivnosti.

V rastlinah glukoza nastane s fotosintezo in se kopiči v obliki škroba in celuloze. Slednja je sestavni del celične membrane rastlin, zagotavlja mehansko trdnost in elastičnost rastlinskega tkiva.

Fizične lastnosti glukoze:

Ime parametra:Vrednost:
Barvabela, brezbarvna
Vonjbrez vonja
Okusitesladko
Agregatno stanje (pri 20 ° C in atmosferskem tlaku 1 atm.)kristalinična trdna snov
Gostota (pri 20 ° C in atmosferskem tlaku 1 atm.), G / cm 31.562
Gostota (pri 20 ° C in atmosferskem tlaku 1 atm.), Kg / m 31562
Temperatura razpadanja, ° C-
Tališče α-D-glukoze, ° C146
Tališče β-D-glukoze, ° C148-150
Temperatura izhlapevanja, ° C-
Molska masa glukoze, g / mol180,16

Prejemanje in tvorjenje glukoze:

V naravi glukoza nastane kot posledica fotosinteze in jo najdemo v različnih delih rastlin: listih in plodovih. Pri živalih glukoza nastane kot posledica razgradnje glikogena.

Glukoza nastane z naslednjimi kemičnimi reakcijami:

1. reakcije saharoze z vodo (hidroliza saharoze):

Med hidrolizo (pri segrevanju v prisotnosti vodikovih ionov) se saharoza razbije na sestavljene monosaharide - glukozo in fruktozo, zaradi razpada glikozidnih vezi med njima. Ta reakcija je nasprotna proces tvorba saharoze iz monosaharidov.

Podobna reakcija se zgodi v črevesju živih organizmov, ko vanjo vstopi saharoza. V črevesju se saharoza pod delovanjem encimov hitro hidrolizira v glukozo in fruktozo.

2. reakcije maltoze z vodo (hidroliza maltoze):

Med hidrolizo (pri segrevanju v prisotnosti vodikovih ionov) se maltoza razdeli na sestavljene monosaharide - dve molekuli glukoze, zaradi raztrganja glikozidnih vezi med njimi. Ta reakcija je nasprotna proces tvorba maltoze iz monosaharidov.

Podobna reakcija se pojavi v črevesju živih organizmov, ko vanj vstopi maltoza. V črevesju se saharoza pod delovanjem encimov hitro hidrolizira v dve molekuli glukoze.

3. reakcije škroba z vodo (hidroliza škroba):

Najpomembnejša lastnost škroba je sposobnost hidrolize z encimi ali pri segrevanju s kislinami.

Hidroliza poteka v korakih. Dekstrin se najprej tvori iz škroba ((C6.HdesetOpet)n), ki se hidrolizira v maltozo (C12.H22.Oenajst). Nato kot posledica hidrolize maltoze nastane glukoza (C6.H12.O6.).

Podobna reakcija se pojavi v ustih, želodcu in črevesju živih organizmov, ko vanjo vstopi škrob. V želodcu in črevesju se škrob pod vplivom encimov dokončno hidrolizira v glukozo.

Ta reakcija se uporablja kot industrijska metoda za proizvodnjo glukoze..

4. reakcije A.M. Butlerov - aldolna kondenzacija formaldehida:

Prvo sintezo ogljikovih hidratov iz formaldehida v alkalnem mediju je izvedel A.M. Butlerov leta 1861.

Formaldehid pod delovanjem hidroksidov zemeljskoalkalijskih kovin vstopi v reakcijo samokondenzacije in tvori mešanico ogljikovih hidratov ("formoza"), vklj. glukoza.

5. reakcije fotosinteze:

V naravi se glukoza v rastlinah tvori kot posledica fotosinteze iz ogljikovega dioksida in vode pod vplivom sončne svetlobe v listih rastlin. Med reakcijo se poleg glukoze tvori kisik.

6. reakcije hidrolize glikogena v kislem okolju:

Najpomembnejša lastnost glikogena je sposobnost hidrolize v vodnih raztopinah kislin.

Hidroliza poteka v korakih. Iz glikogena ((C6.HdesetOpet)n), se najprej tvori dekstrin ((C6.HdesetOpet)y, medtem ko y Kemijske lastnosti glukoze. Kemične reakcije (enačbe) glukoze:

Glavne kemijske reakcije glukoze so naslednje:

1. reakcije encimske fermentacije glukoze:

Najpomembnejša kemijska lastnost monosaharidov je njihova encimska fermentacija, tj. razgradnja molekul na drobce pod delovanjem različnih encimov. Fermentacija poteka v prisotnosti encimov, ki jih izločajo kvasovke, bakterije ali plesni. Glede na naravo aktivnega encima ločimo naslednje vrste reakcij:

1.1. reakcijska alkoholna fermentacija glukoze:

Kot rezultat te reakcije nastaneta etilni alkohol (etanol) in ogljikov dioksid..

1.2. reakcija mlečnokislinske fermentacije glukoze:

Kot rezultat te reakcije nastane mlečna kislina..

1.3. reakcija fermentacije maslene kisline glukoze:

Kot rezultat te reakcije nastanejo maslena kislina, vodik in ogljikov dioksid..

Zahvaljujoč fermentaciji dobimo prehrambene izdelke - kefir, sir, alkohol.

2. reakcija glukoze z vodikom:

Glukoza reagira z vodikom v prisotnosti katalizatorja (uporablja se nikelj) pri visoki temperaturi. Kot rezultat reakcije nastane heksahidrični alkohol (sorbitol).

3. Kakovostna reakcija na glukozo (reakcija glukoze z bakrovim hidroksidom):

V molekuli glukoze je več hidroksilnih skupin. Za potrditev njihove prisotnosti se uporablja reakcija s kovinskimi hidroksidi, na primer z bakrovim hidroksidom, ki ima modro barvo. Za to se raztopini glukoze doda bakrov hidroksid. Posledično nastanejo glukonska kislina, bakrov (I) oksid in voda, raztopina pa iz modre postane rdeča, ker bakrov (I) oksid je rdeč.

4. Kvalitativna reakcija "srebrnega ogledala" - reakcija glukoze z amoniakovo raztopino srebrovega oksida (I):

V molekuli glukoze je aldehidna skupina. Zato pri segrevanju z raztopino amoniaka srebrovega oksida oksidira in daje reakcijo "srebrnega ogledala".

Posledično nastaneta glukonska kislina in srebro, ki se oborita. Če reakcijo izvedemo v posodi s čistimi in gladkimi stenami, potem se nanje naloži srebro v obliki tankega filma, ki tvori zrcalno površino. Ob najmanjšem onesnaženju se srebro sprosti v obliki sive rahle usedline.

Tako ima glukoza regenerativne lastnosti, ker obnovi Ag2.O in Cu (OH)2..

5. v človeškem telesu se glukoza pretvori v zapletene biokemične transformacije:

Kot rezultat zapletenih biokemijskih transformacij nastaneta ogljikov dioksid in voda, medtem ko se na 1 mol glukoze sprosti energija 2800 kJ.

6. glukoza ne vstopi v nekatere reakcije, značilne za aldehide, na primer z natrijevim hidrosulfitom.

Uporaba glukoze:

Glukoza se uporablja v različnih panogah in gospodinjstvih:

- v medicini kot zdravilo, za pripravo zdravilnih pripravkov itd.;

- v živilski industriji pri peki kruha, pa tudi pri proizvodnji kondenziranega mleka in sladoleda, v slaščičarstvu pri proizvodnji marmelade, karamele, medenjakov itd.;

- v kmetijstvu v čebelarstvu za krmljenje čebel;

- v tekstilni industriji za barvanje in tiskanje risb;

- v kemični industriji kot začetni proizvod pri proizvodnji askorbinske in glukonske kisline za sintezo številnih derivatov sladkorja itd.;

- pri izdelavi ogledal in okraskov za božična drevesa (posrebritev);

- v mikrobiološki industriji kot hranilni medij za proizvodnjo krmnega kvasa;

- pri pripravi hrane in živalske krme se uporabljajo postopki fermentacije mlečne kisline, alkoholne in maslene kisline.

Glukoza. Struktura, fizikalne, kemijske lastnosti

Glukoza C6.H12.O6. - monosaharid, ki se ne hidrolizira in tvori enostavnejše ogljikove hidrate.

Kot je razvidno iz strukturne formule, je glukoza polihidrični alkohol in aldehid, to je aldehidni alkohol. V vodnih raztopinah ima lahko glukoza ciklično obliko.

Fizične lastnosti

Glukoza je brezbarvna kristalinična snov sladkega okusa, dobro topna v vodi. Manj sladko v primerjavi s sladkorjem iz sladkorne pese.

1) najdemo ga v skoraj vseh organih rastline: v plodovih, koreninah, listih, cvetovih;
2) zlasti veliko glukoze v grozdnem soku in zrelem sadju, jagodičevju;
3) glukoza je prisotna v živalskih organizmih;
4) v človeški krvi vsebuje približno 0,1%.

Značilnosti strukture glukoze:

1. Sestava glukoze je izražena s formulo: С6Н12O6, spada v polihidrične alkohole.
2. Če raztopino te snovi dodamo sveže oborjenemu bakrovemu (II) hidroksidu, nastane svetlo modra raztopina, kot v primeru glicerina.
Izkušnje potrjujejo, da glukoza spada med polihidrične alkohole.
3. Obstaja ester glukoze, v molekuli katerega je pet ostankov ocetne kisline. Iz tega sledi, da je v molekuli ogljikovih hidratov pet hidroksilnih skupin. To dejstvo pojasnjuje, zakaj je glukoza zelo topna v vodi in ima sladek okus..
Če raztopino glukoze segrejemo z raztopino amoniaka srebrovega (I) oksida, dobimo značilno "srebrno ogledalo".
Šesti atom kisika v molekuli snovi je del aldehidne skupine.
4. Da bi dobili popolno sliko strukture glukoze, morate vedeti, kako je zgrajen skelet molekule. Ker je vseh šest atomov kisika del funkcionalnih skupin, so atomi ogljika, ki tvorijo okostje, neposredno povezani med seboj.
5. Veriga atomov ogljika je ravna, nerazvejena.
6. Aldehidna skupina se lahko nahaja le na koncu nerazvejane ogljikove verige, hidroksilne skupine pa so lahko stabilne in so le na različnih atomih ogljika.

Kemijske lastnosti

Glukoza ima kemične lastnosti, podobne alkoholom in aldehidom. Poleg tega ima nekatere posebne lastnosti..

1. Glukoza je polihidrični alkohol.

Glukoza s Cu (OH)2. daje modro raztopino (bakrov glukonat)

2. Glukoza - aldehid.

a) Reagira z raztopino amoniaka s srebrovim oksidom in tvori srebrno ogledalo:

b) Z bakrovim hidroksidom daje rdečo oborino Cu2.O

c) reduciran z vodikom v heksahidrični alkohol (sorbitol)

a) alkoholno vrenje (za pridobivanje alkoholnih pijač)

b) mlečnokislinsko vrenje (kislo mleko, kisanje zelenjave)

Uporaba, vrednost

Glukoza se v rastlinah proizvaja s fotosintezo. Živali ga dobijo s hrano. Glukoza je glavni vir energije v živih organizmih. Glukoza je dragocen hranljiv izdelek. Uporablja se v slaščičarstvu, v medicini kot tonik, za pridobivanje alkohola, vitamina C itd..

Ogljikovi hidrati

Ogljikovi hidrati so skupina naravnih organskih spojin, katerih kemijska struktura ustreza formuli Cm(H2.O)n. So del vseh živih organizmov brez izjeme.

Razvrstitev

Ogljikovi hidrati so razvrščeni v

    Monosaharidi

Monosaharidi (grško monos - samo + sahar - sladkor) - najpogostejša skupina ogljikovih hidratov v naravi, ki vsebuje pet (pentoza) ali šest (heksoza) ogljikovih atomov v molekulah.

Med najbolj znanimi predstavniki sta pentoza riboza in deoksiriboza, heksoze pa glukoza in fruktoza..

Oligosaharidi (grško ὀλίγος - malo) so skupina ogljikovih hidratov, katerih molekule vsebujejo od 2 do 10 ostankov monosaharidov. Če molekula vsebuje dva monosaharidna ostanka, se imenuje disaharid..

Najbolj znani so naslednji disaharidi: saharoza, laktoza, maltoza. So izomeri, njihova molekulska formula je enaka - C12.H22.Oenajst.

Polisaharidi (grški poli - veliko) so naravni biopolimeri, katerih molekule so sestavljene iz dolgih verig (deset, sto tisoč) monosaharidov.

Na primer, glukoza je monosaharid, škrob, glikogen in celuloza pa njeni polimeri. Hitin in pektin sta tudi polimera. Škrob, celulozna formula - (C6.HdesetOpet)n

Monosaharidi

Pridobivanje glukoze je možno na več načinov:

    Butlerov reakcija

V prisotnosti kovinskih ionov se molekule formaldehida združijo in tvorijo različne ogljikove hidrate, na primer glukozo.

V prisotnosti kisline in pri segrevanju se škrob (polimer) razgradi v monomere - molekule glukoze.

To reakcijo je izumila narava, saj zanjo obstaja izreden katalizator - sončna svetloba (hν).

Po kemijski strukturi je glukoza pentaatomski aldehidni alkohol, kar pomeni, da je zanjo značilna reakcija tako aldehidov kot polihidričnih alkoholov.

    Reakcije aldehidne skupine

Oksidacija glukoze gre v glukonsko kislino. To lahko dosežemo z uporabo reakcij zrcalnega ogledala z bakrovim hidroksidom II.

Še posebej bodite pozorni na dejstvo, da bo pri celotnem pisanju formule za raztopino amoniaka pravilneje v izdelkih navajati ne kislino, temveč sol - amonijev glukonat. To je posledica dejstva, da amoniak, ki ima osnovne lastnosti, reagira z glukonsko kislino in tvori sol.

Zmanjšanje glukoze je mogoče do heksaedričnega alkohola sorbitola (glucita), ki se v prehrambeni industriji uporablja kot nadomestek sladkorja. Sorbitol ima manj prijeten okus, manj sladek kot sladkor.

Glukoza vsebuje pet hidroksilnih skupin in je polihidrični alkohol. Vstopi v kvalitativno reakcijo za polihidrične alkohole - s sveže pripravljenim bakrovim hidroksidom II.

Kot rezultat te reakcije nastane značilna modra barva raztopine..

Obstaja več možnosti za fermentacijo glukoze: alkoholna, mlečna kislina, maslena kislina. Te vrste fermentacije so zelo praktičnega pomena in so značilne za številne žive organizme, zlasti za bakterije..

Fruktoza je izomer glukoze. Za razliko od njega ne vstopa v oksidacijske reakcije - je ketonski alkohol, ketoni pa ne oksidirajo v kisline.

Zanj je značilna kvalitativna reakcija kot polihidrični alkohol - s sveže pripravljenim bakrovim hidroksidom II. Fruktoza ne vstopi v reakcijo zrcalnega ogledala.

Fruktoza se uporablja kot sladilo. Je 3-krat slajši od glukoze in 1,5-krat boljši od saharoze.

Disaharidi

Kot smo že omenili, imajo najbolj znani disaharidi: saharoza, laktoza in maltoza enako formulo - C12.H22.Oenajst.

Njihova hidroliza daje različne monosaharide.

Polisaharidi

Med številnimi reakcijami bi rad predvsem izpostavil hidrolizo škroba. Rezultat je glukoza.

© Bellevich Yuri Sergeevich 2018-2020

Ta članek je napisal Yuri Sergeevich Bellevich in je njegova intelektualna lastnina. Kopiranje, distribucija (vključno s kopiranjem na druga spletna mesta in vire na internetu) ali kakršna koli drugačna uporaba informacij in predmetov brez predhodnega soglasja imetnika avtorskih pravic je kaznovana z zakonom. Za pridobitev materialov članka in dovoljenje za njihovo uporabo glejte Bellevich Yuri.

Opravite preizkus za utrditev znanja

Izomera sta glukoza in fruktoza.

Glukoza ne reagira s silicijevo kislino (netopna).

Glukoza reagira s srebrnim ogledalom in z bakrovim hidroksidom II, ki v njih oksidira v glukonsko kislino.
V reakciji z bakrovim oksidom II pride do izmenjave - tipična reakcija med kislino in bazičnim oksidom: nastaneta bakrov glukonat in voda.

Nedisaharidna snov, riboza.

Galaktoza je monosaharid iz heksozne skupine.

Kot rezultat hidrolize škroba dobimo glukozo.

Kot rezultat hidrolize saharoze dobimo glukozo in fruktozo.